Il brand Alan Paine è stato fondato nel 1907 da William Paine nominando inizialmente il marchio "Paines of Godalming". Iniziato come hobby per il fondatore, il brand si concentra nei primi tempi nella lavorazione della maglieria, producendo alcuni dei primi maglioni con la lavorazione a trecce.

Nel 1920, la produzione si espande e nasce il Club Colour Trim, maglione che ottiene un grande successo tra la clientela.

È questo un periodo di grande crescita per l'azienda. Il marchio diviene talmente famoso che viene indossato anche da Edoardo VIII, allora Principe di Galles. Durante la Seconda Guerra Mondiale, i maglioni Alan Paine vengono indossati dai soldati britannici, per la loro nota qualità.

In questo periodo il brand viene rinominato dall'omonimo figlio del fondatore "Alan Paine" e approda sul mercato statunitense. Nel 1955 i famosi maglioni a trecce del marchio vengono indossati dalla squadra di canottaggio di Oxford. Nel 2007 ha festeggiato il suo centenario.